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dc:title "Ringumwandlungen in der Isatinreihe, IV. Spirocyclisierungen";
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dcterms:description "Ring Transformations in the Isatine Series, IV. Spirocyclizations The 4‐hydroxy‐1,2,3,4‐tetrahydro‐4‐quinazolinecarboxanilides and ‐N‐benzoylcarbohydrazides 6i–I, prepared from the 1‐isatinecarboxamides 1b,c by aminolysis, are converted into the spiro‐imidazoles 7, the spirooxazole 10, and the spiroindoles 5 by treatment with isocyanates, acetic anhydride, or by heating. The reaction of the (2‐acetamidophenyl) glyoxylanilides 2b,c with isocyanates involves competitive ring closure to 5 or to the spiro[benzoxazine‐imidazoles] 4. By displacement of the hydroxy group by malononitrile, the reactivity of 6 toward nucleophiles is increased: the esters 6n,o undergo cyclization with o‐phenylenediamine to form the spiro[quinazoline‐quinoxalines] 11, whereas the anilides or hydrazides 6i–I are readily converted into the spiro[quinazoline‐pyrroles] 9."@de,
"Abstract: Durch Aminolyse der 1‐Isatincarboxamide 1b,c werden die 4‐Hydroxy‐1,2,3,4‐tetrahydro‐4‐chinolincarboxanilide und ‐N‐benzoylcarbohydrazide 6i–I hergestellt und mit Isocyanaten, Acetanhydrid bzw. thermisch in die Spiroimidazole 7, das Spirooxazol 10 bzw. die Spiroindole 5 übergeführt. Bei der Reaktion der (2‐Acetamidophenyl) glyoxylanilide 2b,c mit Isocyanaten konkurriert der Ringschluß zu 5 mit der Bildung der Spiro[benzoxazin‐imidazole] 4. Durch Austausch der Hydroxygruppe gegen Malononitril wird die Reaktivität von 6 gegen Nucleophile gesteigert: die Ester 6n,o cyclisieren mit o‐Phenylendiamin zu Spiro[chinazolin‐chinoxalinen] 11; die Anilide bzw. Hydrazide 6i–I gehen spontan in die Spiro[chinazolin‐pyrrole] 9 über."@de;
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