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dc:identifier "(DE-101)1328783561";
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dc:title "Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 8. Synthese der Evermicose (2,6‐Didesoxy‐3‐ C ‐methyl‐ d ‐ arabino ‐hexose)";
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_:node1jrf5vkmpx35653704 gndo:preferredName "Dyong, Ingolf" .
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dcterms:description "Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 8. Synthesis of Evermicose (2,6‐Dideoxy‐3‐C‐methyl‐d‐arabino‐hexose) The stereospecifical epoxidation of ethyl trans‐3‐hydroxy‐3‐C‐methyl‐dl‐glycero‐hex‐4‐enoate (2b) with peracetic acid yields ethyl 4,5‐epoxy‐3‐hydroxy‐3‐C‐methyl‐dl‐xylo‐hexanoate (3b). The epoxy ring in 3b is regiospecifically opened with formation of 2,6‐dideoxy‐3‐C‐methyl‐dl‐arabino‐hexono‐γ‐lactone (4B) after saponification. Reduction of 4B with diisobutylaluminium hydride gives 2,6‐dideoxy‐3‐C‐methyl‐dl‐arabino‐hexose (evermicose/olivomycose) (8). After resolution of the enantiomeric trans‐3‐hydroxy‐3‐C‐methyl‐dl‐glycero‐hex‐4‐enoic acids (2c) with quinine this synthesis is a preparatively useful approach to evermicose (d‐8), one of the unusual sugars of the antibiotics everninomycine B and D."@de,
"Abstract: Die stereospezifische Epoxidierung von trans‐3‐Hydroxy‐3‐C‐methyl‐dl‐glycero‐hex‐4‐ensäure‐ethylester (2b) mit Peressigsäure führt zum 4,5‐Epoxy‐3‐hydroxy‐3‐C‐methyl‐dl‐xylo‐hexan‐säure‐ethylester (3b), der nach regiospezifischer Öffnung des Epoxids und nach Verseifung 2,6‐Didesoxy‐3‐C‐methyl‐dl‐arabino‐hexono‐γ‐lacton (4B) liefert. Durch Reduktion von 4B mit Diisobutylaluminiumhydrid wird 2,6‐Didesoxy‐3‐C‐methyl‐dl‐arabino‐hexose (Evermicose/Olivomycose) (8) erhalten. Nach Enantiomerentrennung von trans‐3‐Hydroxy‐3‐C‐methyl‐dl‐glycero‐hex‐4‐ensäure (2c) mit Chinin stellt diese Synthese einen präparativ brauchbaren Zugang zu Evermicose (d‐8) dar, einem der ungewöhnlichen Zucker aus den Antibiotika Everninomycin B und D."@de;
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bibo:issue "110.2006, 8";
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