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a bibo:Issue;
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a bibo:Article;
dc:title "Indoleninoxide, IV: Persäureoxidationen einiger 3,3‐Dimethyl‐3 H ‐indole";
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dcterms:description "Indolenine Oxides, IV: Peracid Oxidations of Some 3,3‐Dimethyl‐3H‐indoles On treatment of the 3H‐indoles 6a–h with 3‐chloroperbenzoic acid, the primarily formed 7,7a‐dihydrooxazirino[a]indoles 7a–h cannot be isolated due to their spontaneous rearrangement into the indolinones 4a–h and into the isocyanates 9a–h. The latter may be isolated and characterized as such or by means of derivatives. This rearrangement pattern ist typical for 7a‐unsubstituted but 3‐substituted 7,7a‐dihydrooxazirino[a]indoles. Deuterium labelling at C‐2 of 6a decreases the amount of 4a and 9a while increasing the yield of the ring‐enlarged product 11 thus demonstrating the hydrogen atom at C‐2 of 6a as the source of the benzylic hydrogen in 9a."@de,
"Abstract: Bei der Behandlung der 3H‐Indole 6a–h mit 3‐Chlorperbenzoesäure können die primär gebildeten 7,7a‐Dihydrooxazirino[a]indole 7a–h nicht gefaßt werden, da sie spontan in 35–85proz. Ausbeute in die Indolinone 4a–h und die Isocyanate 9a–h übergehen. Letztere werden entweder als solche oder in Form von Derivaten isoliert bzw. charakterisiert. Dieses Umlagerungsmuster ist für 7a‐unsubstituierte, aber 3‐substituierte 7,7a‐Dihydrooxazirino[a]indole typisch. Deuteriummarkierung an C‐2 von 6a verringert den Anteil der durch H‐Verschiebung entstehenden Produkte 4a und 9a zugunsten des Ringerweiterungsproduktes 11 und beweist, daß das benzylische H‐Atom in 9a von C‐2 des eingesetzten 6a stammt."@de;
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bibo:issue "111.2006, 12";
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