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a bibo:Issue;
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dc:identifier "(DE-101)1329071581";
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dc:title "Kondensierte Isochinoline, XIII. Substitution von 5‐Chlor‐ s ‐triazolo (3,4‐ a) isochinolinen Synthesen polykondensierter Heterocyclen";
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_:node1jrf5vkmpx47388815 gndo:preferredName "Reimlinger, Hans" .
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_:node1jrf5vkmpx47388816 gndo:preferredName "Reimlinger, Hans" .
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_:node1jrf5vkmpx47388817 gndo:preferredName "Lingier, Willy R. F." .
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dcterms:extent "7 S.";
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dcterms:description "Condensed Isoquinolines, XIII. Substitution of 5‐Chloro‐s‐triazolo[3,4,‐a]isoquinolines. Syntheses of Polycondensed Heterocycles A chlorine atom in 5‐position of s‐triazolo[3,4‐a]isoquinoline (1a) may be exchanged by nucleophilic substitution. 5‐Chloro‐3‐(2‐hydroxyphenyl)‐s‐triazolo[3,4‐a]isoquinoline (6) and the 5‐chloro‐3‐(2‐aminophenyl) derivative undergo intramolecular cyclocondensations when heated in boiling trichlorobenzene to form 7‐oxa‐1,2,13‐triaza‐ or 7H‐1,2,7,13‐tetraazabenz[d]aceanthrylene (7 or 10), respectively. The 7‐thia derivative 11 is obtained from the 5‐chloro‐3‐[2‐(methylthio)‐phenyl] compound 9 when heated in boiling nitrobenzene in the presence of aluminium chloride or by reaction with sodium in pyridine at 160°C. Analogously 5‐chloro‐3‐[2‐(methylthio) phenyl]‐s‐triazolo[4,3‐a]pyridine (14) on heating with aluminium chloride undergoes intramolecular cyclocondensation to give 6‐thia‐1,2,11‐triazaaceanthrylene (15). At 140°C under nitrogen 5‐chloro‐3‐(2‐aminophenyl)‐s‐triazolo[4,3‐a]pyridine (17) is cyclocondensed to the hydrochloride of the aza analogue 18. The oxa analogue 19 is formed by heating of 2′‐(6‐chloro‐2‐pyridyl)‐2‐hydroxy‐benzohydrazide (20)."@de,
"Abstract: Chlor in 5‐Stellung von s‐Triazolo[3,4‐a]isochinolin (1a) kann nucleophil substituiert werden. 5‐Chlor‐3‐(2‐hydroxyphenyl)‐s‐triazolo[3,4‐a]isochinolin (6) und das 5‐Chlor‐3‐(2‐amoinophenyl)‐Derivat (8) unterliegen beim Erhitzen in siedendem Trichlorbenzol der intramolekularen Cyclokondensation zum 7‐Oxa‐1,2,13‐triaza‐ bzw. 7H‐1,2,7,13‐Tetraazabenz[d]accanthrylen (7 bzw. 10). Das 7‐Thia‐Derivat 11 entsteht aus der 3‐[2‐(Methylthio) phenyl]‐Verbindung 9 beim Erhitzen in siedendem Nitrobenzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder durch Umsetzung mit Natrium in Pyridin bei 160°C, Entsprechend erleidet 5‐Chlor‐3‐[2‐(methylthio) phenyl]‐s‐triazolo[4,3‐a]pyridin (14) beim Erhitzen mit Aluminiumchlorid eine intramolekulare Cyclokondensation zum 6‐Thia‐1,2,11‐triazaacenthrylen (15). Bei 140°C unter Stickstoff wird 5‐Chlor‐3‐[2‐aminophenyl)‐s‐triazolo 4,3‐a]pyridin (17) zum Hydrochlorid des Aza‐Analogen 18 cyclo‐kondensiert, und das Oxa‐analoge 19 entsteht beim Erhitzen von 2′‐(6‐Chlor‐2‐pyridyl)‐2‐hydroxybenzohydrazid (20)."@de;
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dcterms:modified "2024-05-13T18:32:13.000"^^xsd:dateTime .
dcterms:issued "2006";
bibo:issue "108.2006, 12";
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