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a bibo:Article;
dc:title "Zur Dehydratisierung des (+)‐2,3‐Dimethyl‐2,3‐bornandiols";
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_:node1k0rml8akx34906399 gndo:preferredName "Dallacker, Franz" .
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dcterms:description "Dehydration of (+)‐2,3‐Dimethyl‐2,3‐bornanediol On treatment with p‐toluenesulfonic acid at a water separator a benzenic solution of 2,3‐dimethyl‐2,3‐bornanediol (1a) yields a mixture of several unsaturated ketones of which 2 and 3 could be separated free of isomers. The reaction of acetic anhydride with 1a gave 2‐methyl‐3‐methylene‐2‐isobornyl acetate (4). Ketone 2 was hydrogenated, ozonized, and acetalized. Bromination of 2 yields the crystallized tetrabromide 8. Aldol condensation gave the benzylidene compound 9 only with the dihydroketone mixture 5."@de,
"Abstract: Bei der Behandlung des 2,3‐Dimethyl‐2,3‐bornandiols (1a) mit p‐Toluolsulfonsäure entsteht in benzolischer Lösung am Wasserabscheider ein Gemisch mehrerer ungesättigter Ketone, von denen 2 und 3 isomerenfrei abgetrennt werden konnten. Die Einwirkung von Acetanhydrid auf 1a ergab 2‐Methyl‐3‐methylen‐2‐isobornylacetat (4). Das Keton 2 wurde hydriert, ozonisiert und acetalisiert. Die Bromierung ergab das kristalline Tetrabromid 8. Die Aldol‐Kondensation führte nur bei Einsatz des Dihydroketongemisches 5 zur Benzyliden‐Verbindung 9."@de;
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bibo:issue "111.2006, 9";
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