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a bibo:Issue;
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dc:identifier "(DE-101)1329076036";
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a bibo:Article;
dc:title "Chinonsynthesen, VI 1 Synthese eines 1,5‐Naphthochinons; zur Struktur des Naphthazarins und zur Stabilität von Chinonen † 2)";
dcterms:creator _:node1jup9asl5x71278300 .
_:node1jup9asl5x71278300 gndo:preferredName "Schmand, Horst L. K." .
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dcterms:extent "17 S.";
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dcterms:description "Syntheses of Quinones, VI'). ‐ Synthesis of a 1,s‐Naphthoquinone. On the Structure of Naphthazarin and on the Stability of Quinones Criteria for the stability of quinones are proposed on the basis of the Frontier Orbital Concept of Fukui calculated HOMO and LUMO energies of some simple quinones. Hence 1,5‐naphthoquinone (1) should not be isolable without shielding substituents. However the synthesis of hexamethyl‐1,5‐naphthoquinone was not possible ‐ probably for steric reasons: The hydroquinone exists only in the tautomeric 1 (4H)‐naphalenone form. The stable 3,7‐di‐ tert‐butyl‐1,5‐naphthoquinone (1 a) was easily obtained in a three step synthesis. As comparison with spectroscopic data of 1 a and SCF‐LCAO‐MO calculations showed, naphthazarin exists in solution virtually only in the 1,4‐quinonoid form."@de,
"Abstract: Auf der Grundlage des Frontier‐Orbital‐Konzeptes von Fukui und berechneter HOMO‐ und LUMO‐Energien einiger einfacher Chinone werden Stabilitätskriterien für Chinone vorgeschlagen. Das 1.5‐Naphthochinon (I) sollte demnach nur mit abschirmenden Substituenten darstellbar sein. Die Synthese des Hexamethyl‐1,5‐naphthochinons war jedoch – offenbar aus sterischen Gründen – nicht möglich: Das Hydrochinon liegt ausschließlich in der tautomeren 1 (4H)‐Naphthalinon‐Form vor. Das stabile 3,7‐Di‐tert‐butyl‐1,5‐naphthochinon (1 a) war in einer dreistufigen Synthese leicht zugänglich. Wie der spektroskopische Vergleich mit 1 a und SCF‐LCAO‐MO‐Rechnungen zeigen, sollte Naphthazarin in Lösung fast ausschließlich in der 1,4‐chinoiden Form vorliegen."@de;
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dcterms:modified "2024-05-13T18:32:46.000"^^xsd:dateTime .
dcterms:issued "2006";
bibo:issue "1976.2006, 9";
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